结构式
| 物竞编号 | 01QF |
|---|---|
| 分子式 | C15H16O |
| 分子量 | 228.29 |
| 标签 |
4,4'-二羟基二苯基丙烷, 二酚基丙烷, 4,4'-二羟基苯基-2,2-丙烷, 2,2'-双-(4-羟基苯基)丙烷, 4,4'- dihydroxy-diphenyl propane, Two phenyl propane, 稳定剂, 酚、芳香醇及其衍生物 |
编号系统
CAS号：80-05-7
MDL号：MFCD00002366
EINECS号：201-245-8
RTECS号：SL6300000
BRN号：1107700
PubChem号：24848951
物性数据
1. 性状：白色针晶或片状粉末。可燃。微带苯酚气味
2. 相对密度（g/mL，25/4℃）：1.195
3. 熔点（ºC）：155~158
4. 沸点（ºC,1.733KPa）：250~252
5. 闪点（ºC）：79.4
6. 溶解性：溶于甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙酸、丙酮、二乙醚，难溶于水。
毒理学数据
1、急性毒性：小鼠LD50： 2,400 mg/kg；大鼠LD50： 3,250 mg/kg
由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。
2、 亚急性毒性
小鼠试验：NOAEL ：2,000ppm (相当于550 mg/kg/日)。5,000ppm以上对肾脏有影响。
大鼠试验：NOAEL：3,000ppm (相当于75 mg/kg/日)。 9,000ppm肝脏相对重量增加，没有其他影响。
3、 慢性毒性/致癌性
小鼠试验：NOAEL：1,000ppm(相当于130 mg/kg/日)。5,000ppm以上抑制体重増加。没有致癌性。
大鼠试验：没有致癌性。安全系数取作1000，不是通常的100。
4、 致畸性
小鼠试验：1,250 mg/kg/日，母体和胎儿的死亡率增加，抑制体重增加。1,000 mg/kg/日以下对母体和胎儿没有影响。
大鼠试验：母体160 mg/kg/日以上抑制体重増加。胎儿640 mg/kg/日以下没有影响。
5、 生殖毒性
大鼠1世代生殖毒性试验：NOAEL：1,000ppm(相当于50 mg/kg/日に)。没有任何影响。
小鼠2世代生殖毒性试验：最低剂量2,500ppm（相当于437 mg/kg/日に），出现异常。肾脏、肝脏重量增加、雄性生殖器重量减少。由于给量过高，无法得出NOAEL。
大鼠3世代生殖毒性试验：NOAEL： 50 mg/kg/日。
6、 吸入毒性：NOAEL：10mg/m3；50mg/m3以上使鼻、喉、支气管粘膜有轻度炎症。
7、 神经毒性：日本厚生劳动省和环境省试验没有异常。
8、 药物代谢（吸收、分布、代谢、排泄）：
BPA投入后，很快被消化器官吸收。在肝脏迅速同葡萄糖酸结合，进入血液参与体内循环。血液中的BPA90％以上以葡萄糖酸结合形式存在。水溶性高，迅速被尿排出。在血液中的半衰期是6小时。投入的BPA当日排出94％。
生态学数据
对水有严重危害，改变水质。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：68.16
2、 摩尔体积（cm3/mol）：199.5
3、 等张比容（90.2K）：519.7
4、 表面张力（dyne/cm）：46.0
5、 极化率（10-24cm3）：27.02
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3.3
2、 氢键供体数量：2
3、 氢键受体数量：2
4、 可旋转化学键数量：2
5、 互变异构体数量：3
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：40.5
7、 重原子数量：17
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：209
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
性质与稳定性
1、白色结晶粉末，具有苯酚气味。
2、溶于醋酸、丙酮、甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、醚、苯和碱性溶液，微溶于四氯化碳，难溶于水。呈弱酸性。羟基的邻位很活泼，易被硝化、卤化、硫化、烃化等。低毒。
贮存方法
本品应密封于阴凉、干燥处保存，防水、防爆。
合成方法
由苯酚和丙酮在酸性介质中缩合而得。当以硫酸为催化剂时，酸浓度为72.5-76.3%，反应温度约40℃。反应在搅拌釜中进行，可采用间歇法生产，也可以安排连续生产的装置。产物经中和，离收分离得粗双酚A，用二甲苯-水萃取法精制即得成品。硫酸法需要的设备较少，工艺简单，但产品质量差，原料消耗高，“三废”较多，只适合中小型间歇生产。为了得到质量好的聚合级双酚A，普遍采用的工业制法是以氯化氢气体作催化剂的方法。将丙酮与苯酚混合，用干燥的氯化氢作催化剂在常压下进行反应，反应于50-60℃进行8-9h，气相氯化氢浓度保持在96%以上。反应除生成双酚A外，还生成一些异构体、三羟基或一羟基副产物。这些少量的杂质并不影响用于制造环氧树脂。但用于制造聚碳酸酯时，则必须精制。虎克法工艺是在压力下蒸馏与萃取结晶来精制双酚A，使产品成本降低。原料消耗定额：苯酚940kg/t、丙酮320kg/t、硫酸（98%）500kg/t。
氯化氢法 苯酚和丙酮在氯化氢存在下进行反应制得双酚A。该法在美、日等国家广泛应用。典型工艺是虎克（Hooker）法。过量苯酚及丙酮（配比大于8∶1）与以盐酸饱和的循环物料一起加入反应器，在常压下于50～60℃搅拌反应8～9h。然后将反应产物送氯化氢解吸塔，经汽提自塔顶蒸出氯化氢回收系统，分离氯化氢并循环回反应器。有机相中主要含苯酚，可循环回氯化氢解吸塔。除去酸后的反应混合物，自氯化氢解吸塔排出进苯酚回收塔，过量苯酚自塔顶分离后，循环回收反应器。塔釜粗产品送异构体分离塔，在真空下分离邻、对位异构体并循环回反应器。釜液进双酚A精馏塔，在真空下蒸馏分离焦油状物质。塔顶蒸出的双酚A以溶剂甲苯萃取和重结晶方式精制，分离结晶后母液经蒸馏回收溶剂。
用途
双酚A是一种用途广泛的产品，大量用于生产环氧树脂、聚碳酸酯、聚酯树脂、聚苯醚树脂、聚砜类树脂。还可用作聚氯乙烯稳定剂、塑料抗氧剂、紫外线吸收剂、农用杀菌剂、橡胶防老剂等方面。还可用作油漆，油墨的抗氧剂和增塑剂等。
在油墨工业中，主要用于制造油墨连接料中的松香改性酚醛树脂。
