结构式
| 物竞编号 | 02G9 |
|---|---|
| 分子式 | C6H4N2O4 |
| 分子量 | 168.11 |
| 标签 |
1,3-二硝基苯, 间二硝基苯, 1,3-Dinitrobenzene, 阻聚剂, 含氮化合物溶剂 |
编号系统
CAS号：99-65-0
MDL号：MFCD00007222
EINECS号：202-776-8
RTECS号：CZ7350000
BRN号：1105654
PubChem号：24866285
物性数据
1.性状：无色黄色粉末，有挥发性。[1]
2.熔点（℃）：89[2]
3.沸点（℃）：301[3]
4.相对密度（水=1）：1.57[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：5.8[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：-2912.6[6]
7.辛醇/水分配系数：1.49[7]
8.闪点（℃）：150（CC）[8]
9.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯等。[9]
毒理学数据
1.急性毒性[10] LD50：59.5mg/kg（大鼠经口）；1900mg/kg（兔经皮）
2.刺激性[11] 兔经眼：100mg，引起刺激。
3.致突变性[12] 微生物致突变：鼠伤寒沙门菌3300ng/皿。微粒体诱变：鼠伤寒沙门菌50μg/皿。
4.其他[13] 大鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：224mg/kg（16周，雄性），影响睾丸、附睾和输精管。大鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：33600μg/kg（交配前16周），对卵巢、输卵管有影响。
生态学数据
1.生态毒性[14] IC50：0.1~0.7mg/L（72h）（藻类）
2.生物降解性[15]
好氧生物降解（h）：672~4320
厌氧生物降解（h）：48~300
3.非生物降解性[16]
水相光解半衰期（h）：554~720
空气中光氧化半衰期（h）：2077~2.10×104
生物富集性：BCF：75（鱼类）
分子结构数据
1、摩尔折射率：39.34
2、摩尔体积（cm3/mol）：113.1
3、等张比容（90.2K）：318.2
4、表面张力（dyne/cm）：62.6
5、极化率：15.59
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积91.6
7.重原子数量:12
8.表面电荷:0
9.复杂度:175
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.稳定性[17] 稳定
2.禁配物[18] 强氧化剂、强还原剂、强碱
3.避免接触的条件[19] 摩擦、震动、撞击
4.聚合危害[20] 不聚合
5.分解产物[21] 氮氧化物
贮存方法
储存注意事项[22] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
1.由硝基苯经混酸硝化而得。二硝基苯粗品用亚硫酸钠溶液精制。精制滤液主要含硝基苯磺酸钠，这是邻二硝基苯和对二硝基苯与亚硫酸钠反应的产物。硝基苯用混酸硝化时，生成物中间二硝基苯约占88%、邻二硝基苯占10%、对二硝基苯占2%。异构体的分离方法，还有利用三者对乙醇或苯的溶解度不同而设计的后处理过程。
2.在搅拌下，将硫酸、硝酸、水以适当比例混合均匀，使之为含硫酸60%、含硝酸20%的混酸溶液，并冷却至25℃，不断搅拌下缓慢加入98%的硝基苯 （ 硝基苯∶混酸 ＝1∶2.7） ，温度先控制在35℃以下，加入一半硝基苯后，将温度升至35～55℃，直至加完。然后升温至80～90℃，保温搅拌1h：
反应结束后，冷却至70℃，加冷水稀释静置分层，上层为粗品二硝基苯。搅拌下将分出的粗二硝基苯加到2.5%左右的70℃碱液中，控制温度不超过80℃，加完后降温至65℃，然后将事先配制好的95%的亚硫酸钠溶液慢慢加入，控制温度为70～75℃，搅拌1～2h，测定熔点合格后，降温，滤出沉淀，用热水洗涤，冷后过滤，再用无水乙醇重结晶，即得成品。
用途
1.用作聚合反应的分子型阻聚剂，用量约为0.001%～0.10%。本品用硫化铵还原生成间硝基苯胺，用强还原剂还原生成间苯二胺，是染料和有机合成的中间体。
2.用作薄层色谱法显色试剂，用于检测强心甘类、3-氧类固醇和D-氧类固醇。还用于有机合成。
3.用于生产染料中间体间氨基苯甲醚。也用作生产农药、医药的原料。
4.用于有机合成及用作染料中间体，用作分析试剂、催化剂、腐蚀抑制剂，并用于制造炸药。[23]
